Restos de La Asperilla.
Como ya vimos en la sección de historia, el surgimiento de Casas del Castañar está muy ligado a La Asperilla, y precisamente los restos de este primer asentamiento constituyen uno de los atractivos patrimoniales en los que merece la pena detenerse y echar la vista atrás. Pasear por este rincón del Jerte es toda una experiencia para los sentidos. Veamos todo lo que nos podemos encontrar.
Se encuentran en el margen izquierdo del río Jerte y todavía se conservan las ruinas de la antigua iglesia y restos de viejas construcciones. Si observamos lo que queda de aquellas casas, podemos apreciar la eficacia de su emplazamiento defensivo, la disposición del callejero y la estructura de las edificaciones. Muy cerca del viejo poblado se hallan todavía algunos pilares de lo que pudo ser un puente romano.
Arquitectura popular.
Las viviendas del pueblo son un claro ejemplo de la arquitectura popular de esta zona serrana, con varias alturas, voladizos y salientes. Se estructuran en calles estrechas y angostas que a veces discurren por grandes pendientes.
Iglesia de San Juan Bautista.
Es uno de los monumentos principales de la localidad. El templo fue levantado en el siglo XVI con obra de mampostería y ha sufrido importantes reformas en el siglo XVII. Bien merece la pena un vistazo a su interior, donde presenta una nave única dividida en tres tramos con arcos de medio punto y cubierta de madera. El ábside es poligonal y cubierto con cúpula sobre pechinas. En el exterior destaca una torre prismática que se adosa en el lado sur de la cabecera.
Castro celta Risco de Villavieja.
Claro ejemplo del legado milenario de estas tierras, el castro muestra el paso de los pobladores celtas por el norte extremeño, un paso al que Casas del Castañar no fue ajeno. Los restos se alzan en la Sierra de San Bernabé sobre una atalaya desde la que podemos disfrutar con unas espectaculares vistas del Valle del Jerte, además de ser un magnífico punto de turismo ornitológico.
Ermita del Cristo del Humilladero.
De estilo barroco, data del siglo XVIII y está realizada en granito, precedida de un pórtico con sillares de madera y columnas. Alberga en su interior el Cristo del Humilladero, imagen de gran devoción en toda la comarca. En la tradición popular se conservan varias coplas en su honor.